Analizamos el proceso de diseño del chatbot de EDUguia, que incluye diversas pruebas a partir de cuestionarios y talleres con estudiantes y profesores, así como objetos de diseño intermediarios. A partir del análisis cualitativo, identificamos varios retos transversales en el trabajo de codiseño, así como específicos de las fases de diseño. Reflexionamos críticamente sobre las estrategias desplegadas para superar estos retos y cómo se relacionan con los procesos de toma de decisiones, destacando la necesidad de hacer explícito el conocimiento tácito de las partes interesadas, cultivar la creación de confianza y apoyar la toma de decisiones democrática en los procesos de diseño tecnológico. Las recomendaciones que se presentan en este artículo contribuyen a desarrollar buenas prácticas en el diseño colaborativo de chatbots para la autorregulación del aprendizaje, así como de la tecnología de aprendizaje en general.